Рассказ Чехова “Тоска” начинается с описания главного героя, Ивана Дмитриевича, который живет в провинциальном городке и работает в банке. Он женат на женщине, которую не любит, и у него нет детей. Иван Дмитриевич чувствует себя одиноким и несчастным, и его жизнь кажется ему бесполезной.
Однажды Иван Дмитриевич решает поехать в Москву, чтобы посетить своего бывшего товарища по учебе, Александра Ивановича. Он надеется, что встреча с другом поможет ему избавиться от тоски и одиночества. Однако, когда Иван Дмитриевич приезжает в Москву, он обнаруживает, что Александр Иванович уехал в Петербург.
Иван Дмитриевич остается в Москве и начинает блуждать по улицам, не зная, что делать. Он заходит в кафе, где знакомится с молодой женщиной, Марьей Васильевной. Она приглашает его к себе домой, и они проводят вместе несколько дней.
Иван Дмитриевич начинает влюбляться в Марью Васильевну, но она не отвечает ему взаимностью. Он чувствует себя еще более одиноким и несчастным, и его тоска только усиливается.
В конце рассказа Иван Дмитриевич возвращается в свой городок, но его жизнь не меняется. Он продолжает работать в банке и жить со своей женой, но теперь он понимает, что его жизнь бесполезна и что он никогда не найдет счастья. Рассказ заканчивается словами: “Иван Дмитриевич понимал, что жизнь его пройдет в тоске и одиночестве, и он не мог ничего с этим поделать”.